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吡咯(Pyrrole)在杂环化学与杂环化合物中的应用

时间:2023-11-04 理论教育 版权反馈
【摘要】:吡咯,又称氮(杂)茂,吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨油或骨焦油内,并通过其钾化合物提纯;也可以以氧化铝为催化剂,从呋喃和氨在气相中相互反应得到。吡咯为无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色,具有果仁和酯类暖的甜果味。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。

吡咯(Pyrrole)在杂环化学与杂环化合物中的应用

吡咯,又称氮(杂)茂,吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨油或骨焦油内,并通过其钾化合物(C4H4NK)提纯;也可以以氧化铝为催化剂,从呋喃和氨在气相中相互反应得到。吡咯为无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色,具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130~131℃,闪点39℃,相对密度0.968(20/4℃)。几乎不溶于水和稀碱溶液,易溶于乙醇乙醚、苯等有机溶剂和无机酸溶液。吡咯对碱十分稳定,在空气中颜色迅速变黑,用浓盐酸浸过的松木片与吡咯蒸气反应显红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。

吡咯与吡啶的碱性比较:吡咯p轨道上的孤对电子已p-π共轭,参与形成大π键,使碳上电子云密度升高,N周围电子云密度降低,H易解离呈酸性;吡啶N原子sp2杂化轨道上有一对孤对电子,使N周围电子云密度升高,易与H+反应呈碱性。(www.xing528.com)

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