正当余秋雨的仕途一帆风顺，国家文化部和上海市委组织部的负责人暗示他还要升迁的时候，他却想到了辞去上海戏剧学院院长的职务。他的这种想法，按照现在的说法叫：一定是脑袋进水了。余秋雨的脑袋没有进水，他知道，做官的好处，一是受人尊重，二是能够有效地在公共事务中实现自己的良好意愿。这二点加在一起，能够产生很大的优越感，使生命获得某种满足。然而，余秋雨在从政的六年中，深深地感受到了在这种优越感背后所隐藏的不真实，这种感觉不是他所需要和期望的。
一旦要真正离开自己倾注了全身心血和建立了深厚感情的这所学院；要离开硕果累累，全院上下师生员工衷心仰戴他的这所学院，余秋雨的内心有着一种难以言说的隐痛，他多希望人有分身术，一边继续为学院服务，一边去干他的学问，写他的书。然而，他不得不在这两者之间作出诀择，他也知道，他这个不小的级别随时可以转换成高校之外的职务，全国通用。
是啊，数千年来，“书中自有黄金屋，书中还有颜如玉”的思想，让莘莘学子悬梁刺股别无选择地将读书作为他们将来升官发财的惟一途径；“万般皆下品，惟有读书高”的警句，同样是为了能通过读书来达到升官发财的目的。多少人为了当官俯首低眉听命上级的指挥，又有多少人为了升迁而百般钻营，似乎只有余秋雨在这点上要足了面子，玩足了味，当然这只是人们一厢情愿的想法，作为余秋雨本人，他的主功方向还是学术，此外就是写书，做一个真正的学者，一个真正的文人。
他说，学术研究受到严重影响的就是他做上海戏剧学院院长的几年时间，那时他得考虑职工住房、奖金、甚至于计划生育等各种各样的杂事。因此，当初不愿当院长也好，现在想辞去院长也好，完全是出于余秋雨的本性使然，因为他相信，做他乐意为之奋斗的事才是他活着的真正动力，也是他全部生命的意义所在。现在，他想离开，说通俗点，想离开他领导了六年的，在世人看来很神圣又很崇高的地方，就其给他带来的利益和荣耀来说，他的内心是平静的，但对于上级的期望，以及他和师生们建立起来的这种水乳交融的感情，他实在又舍不得，他的内心也由此难以平静。他需要一种缓冲，他希望这种缓冲能尽快冲淡他内心的不安，用一种全新的状态投入到学术的研究当中，可他好像一下做不到。
那段时间余秋雨为了驱散这种繁复的心态，也为了坚定自己的决心，经常往离家不远的龙华寺跑，几个月下来，他的心平缓了许多。他说选择龙华寺，是因为他对这个地方有种近乎本能的亲切，估计自己前世必是佛家中人。龙华寺旁边就是龙华公园，以桃花闻名，是最能静心养性的地方，因此无论多么浮躁的心情，都可以在这里慢慢梳理，进行理智与感情的碰撞，达到平缓地过渡。最后，余秋雨以人生的哲学诠释了这样一个道理：原以为自我发挥得最好的时期，却发现了自我的最大失落。又曰：似乎是显尽自我，其实是失去自我；要找回只有辞去。
这是怎样一个超凡的智者，当人们还在仰视他、羡慕他时，他却离开人们羡慕的一切，而且余秋雨自己也不知道，等待他的究竟是怎样一个答案，但他却认为，做自己喜欢做的事情，就不枉活这一生。
余秋雨决定辞去上海戏剧学院院长职务，还有一个因素，那就是，当他崇敬的黄佐临先生知道他担任院长之初时对他说的四个字：“可喜、可惜”。余秋雨了解黄佐临先生，他这四个字的重点其实在后两个字，因为黄佐临先生本来是一个追求生命的真实和创造的轻松，追求回归文化的本位和艺术的本位的人。
就在这个时候，余秋雨接到一个电话，这个电话的内容在余秋雨后来的人生中有了某种印证。余秋雨在《借我一生》中写道：
那天我在电话中告诉这个学生，我准备辞职。
他沉默了几秒钟，立即回答：“万万不可！”
我问他为什么，他说：“老师你不知道，一种广泛的嫉妒早已集结在你周围。写了那么多本书又从政，让很多文化人嫉妒；从政雷厉风行，让很多同级官员嫉妒；言论的社会影响力又使很多评论家嫉妒……这种力量，已经构成了一种强大的潜在气候。”
“我辞职了，就不在乎这一些了。”我说。
“不能不在乎。”他说，“你的名声还是会引起传媒和读者的长久兴趣。只有两种方法能够改变这一切，一是你与他们广泛交往，成为朋友；二是你永远有职有权，使他们很难下手。但我知道你决不会走第一条路，那就只能守住第二条了。因此不能辞职。失去权力就失去安全！”
这个学生说的话有一定道理，但余秋雨却感到了一种刺激，甚至是豪迈，他要挑战人生！他决定立即动手写辞职书。
他向文化部、上海市政府教育卫生办公室、上海市委组织部各送了一份辞职书。然而几天过去了没有任何音讯。余秋雨等不及了，打电话去问，回答都是“不可能”三个字，语气还乐哈哈的。余秋雨后来才知道，有些人为了晋升，故意采取“以退为进”的方式，上级部门以为余秋雨也在来这一套。
为了证明自己坚定不移的辞职决心，他除了书面，就是口头，那段时间他几乎逮住上级部门领导就谈辞职的事，但是经过多次交涉，上级部门还是没有批准他辞职，这一拖又是几个月。终于，余秋雨为了辞职成功不得不采取装病的方式，但要让上级部门相信，最好是真的病一场。没几天，他的牙齿痛得很厉害，就是在这个时候，他还去了成都作了一次演讲。但牙病是不能作为辞职理由的，好在没过多久，他真的生病了，是输尿管结石，需要住院，在余秋雨看来，这场病真是帮了他的大忙。于是他就以歪就歪地病在了医院，此时上上下下都知道余秋雨病得不轻，大家众口一词说他的身体是累垮的。余秋雨有些感动，真的，在学院上学、留校、直至当院长，十多年的时间，他善待师生员工们，他们爱戴理解宽容他，惟恐不小心的一句话伤害了他，但他去意已决，便给当时文化部最有实权的常务副部长高占祥写了一封语气较生硬的信：
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这是我写的第二十三封辞职书，辞职的理由不再重复。由于一直未获批准，我决定在这次养病结束后不再上班。为此，我愿意接受一切处分，直至开除公职。
……
这封信果真有效果，高占祥常务副部长催促文化部的教育局和人事局尽量按照他的意愿办理。不久余秋雨和他同时被上海交通大学聘为兼职教授，最让他一生难忘的是，那天聘任仪式结束后，高占祥一把拉过他的妻子说：“你丈夫是个汉子，我如果是个女的，也会嫁给他。”
不久，余秋雨的辞职请求成功！(www.xing528.com)
一家大报在采访上海教育卫生办公室领导，具体管理上海戏剧学院的胡志宏先生时，他这样回答记者：“一个干部如果真要辞职，一定要选在工作势头最好的时期，这样才能顺势交班，如果等到工作走下坡路再辞职，继任者就不得不为了扭转颓势而大动干戈，会伤了单位的元气。”余秋雨就是这样的一个君子，他没有将烂摊子留给接替他工作的人，别人接他的班子，接得舒心、顺心、放心，这样的人，谁又舍得放他走？！
那天，陈昌本副部长来上海主持余秋雨的辞职仪式。余秋雨是这样致答谢词的：
感谢文化部和上海市委批准我的辞职请求。但是，刚才几位领导对我评价太高，就像是把追悼会提前开了。（大笑）
这些年我确实做了不少事，而且天地良心，确实做得不错。（热烈鼓掌）但是，这不应该归功于我，而应该归功于“势”，也就是从社会到学院的大势所趋。我，只是顺势下滑罢了。
想起了一件事。前些年云南边境的战争中，一位排长以身体滚爆山坡上的一个地雷阵，上级决定授予他特等英雄的称号。但是，他对前来采访的记者说，那次不是有意滚雷，而是不小心摔下去的。记者说，特等英雄的称号立即就要批下来了，提拔任命的一切准备工作也做完了，你还是顺着“主动滚雷”的说法说吧，这样彼此省力。但是，这位排长始终坚持，他是不小心摔下去的。
结果，那次获颁英雄称号的是另外两个军人，现在他们都已经成了省军区副司令员。但那位排长很快就复员了，仍然是农民，在农村种地。有人问他是否后悔，他说：我本是种地的，如果摔一跤摔成了大官，那才后悔呢！（鼓掌，笑声）
我做院长的顺势下滑，与那位排长的摔跤下滑，差不多，因此，他是我的人生导师。（热烈鼓掌）
所不同的是，我没有田园，连荒芜了的都没有。（笑声）因此，我不如陶渊明，也不如那位排长，无法回去，只有寻找，去寻找我的田园。
找到或者找不到，我都会用文字方式通报大家。（热烈鼓掌）
谢谢！（长时间地热烈鼓掌）
余秋雨最伟大和最让世俗之人无法做到的，是他辞去院长职务之后并不知道自己今后往何处去，他这次不是一般意义上的退位，而是一种真正彻底的离开。他走着一条属于自己的路，这条路他对得起自己，对得起读者，对得起所有热爱他的人。正因如此，他才觉得自己活得有价值，有意思，有斗志。
正如徐正林先生在《文化突围》一书中分析余秋雨辞职的内在因素，其本质契合于余秋雨的真正动因：
第一，疏离固有的行政社团系列，坚持作为一个自然文化人的独立思考。
第三，疏离固有的文化自闭自享循环圈，争取在更大接受群体中的文化有效性。
第四，疏离固有的专业定位，关注多方的文化建设和文明积累。
余秋雨在《借我一生》中这样描述告别的情景：“我举起手来大幅度地向他们挥了挥，然后转身，以最快的速度腾、腾、腾地冲下楼。他们赶下来送，却追不上我。门口，司机班的最后一趟车，正等着我。‘砰’的一声，车门已关。我对司机小周说：‘走吧’，就走了。看了一眼车窗外面，微雨中，校园的树丛似有烟岚朦胧。我是十六岁的那个夏天，踏进这个院子的。”
余秋雨时年四十六岁。
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