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萜类化合物:结构类型及典型代表

时间:2023-05-15 理论教育 版权反馈
【摘要】:这类成分大多以树脂、内酯和苷的形式存在,广泛分布于植物界,在菌类代谢产物中也有发现。二倍半萜是萜类中发现最晚且数量最少的一类化合物,主要分布在羊齿植物、菌类、地衣类、海洋生物海绵及昆虫分泌物中。

萜类化合物:结构类型及典型代表

12.1.2 萜类的结构类型及典型化合物

根据萜类化合物的碳原子数进行分类,有半萜、单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。单萜和倍半萜是构成挥发油的主要组成成分,在唇形科、伞形科、樟科、松科、木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目中分布较为集中;二萜是形成树脂的主要物质,分布主要集中在五加科、马兜铃科、菊科橄榄科、杜鹃花科、大戟科、豆科、唇形科和茜草科;三萜及其皂苷是构成植物皂苷、树脂等的重要物质,多含有一些特殊的生物活性,性质独特;四萜主要是一些脂溶性色素,广泛分布于植物中。

1.单萜

单萜(monoterpenoids)是由2个异戊二烯单位构成的化合物类群,广泛存在于种子植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中,是挥发油的主要组成成分,如斑蝥素(cantharidin)、l-龙脑(l-borneol)、乙酸龙脑酯(bornyl acetate)。

2.环烯醚萜

环烯醚萜类(iridoids)是一类特殊单萜,含有环戊烷结构单元,其环状母核具有烯键和醚键,常与糖结合成苷。根据环戊烷是否裂环及环上C4位取代基的有无,可将环烯醚萜类化合物分为环烯醚萜苷、4-去甲环烯醚萜苷及裂环环烯醚萜苷三大类。环烯醚萜苷存在于栀子、鸡矢藤、马钱子、肉苁蓉金银花等天然药物中;4-去甲环烯醚萜苷则是地黄、玄参、车前子车前草、胡黄连等天然药物的主要成分类型;裂环环烯醚萜苷成分是环烯醚萜的开环衍生物,在龙胆科植物中发现最多,如在龙胆、当药、獐牙菜、秦艽中含有此类成分。

3.倍半萜(www.xing528.com)

倍半萜(sesquiterpenoids)是指骨架由3个异戊二烯单位构成,含15个碳原子的化合物类群。它们主要来源于植物(如木兰科、芸香科及菊目植物)、真菌、海洋生物(如海藻、海绵及腔肠动物等)和某些昆虫,如α-山道年(α-santonin)、吉马酮(germacrone)、愈创木醇(guaiol)等。

4.二萜

二萜(diterpenoids)是指骨架由4个异戊二烯单位构成,含20个碳原子的化合物类群。二萜相对分子质量大,不具有挥发性,不能随水蒸气蒸馏。这类成分大多以树脂、内酯和苷的形式存在,广泛分布于植物界,在菌类代谢产物中也有发现。

5.二倍半萜

二倍半萜(sesterterpenoids)是指骨架由5个异戊二烯单位构成,含25个碳原子的化合物类群。二倍半萜是萜类中发现最晚且数量最少的一类化合物,主要分布在羊齿植物、菌类、地衣类、海洋生物海绵及昆虫分泌物中。

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