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色氨酸系生物碱:结构、化学反应、立体化学及合成研究

时间:2023-05-15 理论教育 版权反馈
【摘要】:这类生物碱的结构、化学反应、立体化学及合成研究极大地吸引了有机化学家与药物学家的研究积极性。另外,还有一些生物碱因为含有喹啉母核,传统化学分类属于喹啉类生物碱,但与单萜吲哚碱却有共同的生源关系。

色氨酸系生物碱:结构、化学反应、立体化学及合成研究

15.2.4 色氨酸系生物碱

该类生物碱也称吲哚类生物碱,数目最多、结构复杂,约占生物碱的1/4。这类生物碱的结构、化学反应、立体化学及合成研究极大地吸引了有机化学家与药物学家的研究积极性。主要存在于夹竹桃科、马钱科和茜草科中,芸香科、苦木科以及海洋生物中亦有分布。

1.简单吲哚类(simple indoles)生物碱

结构中除吲哚核外,别无杂环。如芦竹(A rundo donax)中的芦竹碱(gram ine)。主要分布于禾木科和豆科植物中。

2.β-卡波林碱类(β-carbolines)生物碱

代表化合物有吴茱萸(Evodia rutaecarpa)中的吴茱萸碱(evodiamine)。

3.半萜吲哚类(semiterpenoid indoles)生物碱(www.xing528.com)

半萜吲哚类生物碱又称麦角碱类生物碱,是由色胺构成的吲哚衍生物上连接一个异戊二烯单位后形成。集中分布于麦角菌类,如麦角新碱(ergometrine)。

4.单萜吲哚类(monoterpenoid indoles)生物碱

分子中具有一个吲哚母核和一个C9或C10的裂环番木鳖萜及其衍生物的结构单元。如萝芙木(Rauvol f ia veticillata)中的利血平(reserpine)、番木鳖中的士的宁(strychnine)等。

另外,还有一些生物碱因为含有喹啉母核,传统化学分类属于喹啉类生物碱,但与单萜吲哚碱却有共同的生源关系。如珙桐科植物喜树(Cam p totheca acum inata)中的抗癌成分喜树碱(camptothecine)、10-羟基喜树碱(10-hydroxy camptothecine)以及金鸡纳(Cinchona ledgeriana)树皮中的抗疟成分奎宁(quinine)等。

双聚吲哚类(bisindoles)生物碱,由不同单萜吲哚类生物碱经分子间缩合而成。如长春花(Catharanthus roseus)中抗癌成分长春碱(vinblastine,V LB)、长春新碱(vincristine,VCR)。

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