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重要的单糖及其衍生物简介

时间:2023-06-24 理论教育 版权反馈
【摘要】:近半个世纪来,发现的单糖为数不少,现已知的醛糖有600多种,酮糖及其衍生物180种,主要是戊糖和己糖。葡萄糖是最常见的六碳单糖,又称右旋糖。以游离或结合的形式,广泛存在于生物界。可以说,果糖是目前世界上已知的最安全、最健康的糖之一。动物、微生物体内也有许多苷类化合物,如核糖和脱氧核糖与嘌呤或嘧啶碱形成的糖苷称为核苷或脱氧核苷,在生物学上具有重要意义。

重要的单糖及其衍生物简介

1. 重要的单糖

单糖是糖类的最小单位。近半个世纪来,发现的单糖为数不少,现已知的醛糖有600多种,酮糖及其衍生物180种,主要是戊糖和己糖。常见的戊糖有D-(-)-核糖、D-(-)-2-脱氧核糖、D-(+)-木糖和L-(+)-阿拉伯糖。它们都是醛糖,以多糖或苷的形式存在于动植物中。最常见的己糖是葡萄糖和果糖,以游离或结合的形式存在于动植物中。下面简要介绍葡萄糖和果糖。

(1)葡萄糖 最初是从葡萄汁中分离结晶得到的,现在大多来自淀粉、蔗糖麦芽糖乳糖水解产物,它广泛存在于生物体中。葡萄糖是最常见的六碳单糖,又称右旋糖。以游离或结合的形式,广泛存在于生物界。葡萄、无花果等甜果及蜂蜜中,游离的葡萄糖含量较多。天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的,均属D构型,在水溶液中主要以吡喃式构型含氧环存在,为αβ两种构型的衡态混合物。葡萄糖还是一种重要的营养物质,在生物学领域具有重要地位,是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物。植物可通过光合作用产生葡萄糖。在食品、医药工业上可直接使用,工业上还大量用葡萄糖为原料合成维生素C (抗坏血酸),还可以制造糖果和葡萄糖酸钙

(2)果糖 果糖主要产自天然的水果和谷物之中,全天然、甜味浓郁的新糖类,因不易导致高血糖,也不易产生脂肪堆积而发胖,更不会产生龋齿,而被更多的人们所认识。具有口感好、甜度高、升糖指数低以及不宜导致龋齿等优点。果糖的甜度是蔗糖的1.8倍,是所有天然糖中甜度最高的糖,果糖在营养性与安全性上则可靠得多。可以说,果糖是目前世界上已知的最安全、最健康的糖之一。

2. 单糖的衍生物

由于单糖具有多个可反应的基团,因此可形成多种单糖衍生物,大体有以下几类:

(1)糖苷类 糖苷类物质主要存在于植物体的根、茎、叶、花和果实中,许多具有很高经济价值和药用价值的植物色素、生物碱等的有效成分都是糖苷,其配基都是很复杂的化合物,糖苷的化学性质和生物功能主要由配基决定。动物微生物体内也有许多苷类化合物,如核糖和脱氧核糖与嘌呤或嘧啶碱形成的糖苷称为核苷或脱氧核苷,在生物学上具有重要意义。

还有一些糖苷存在于某些食物中,如苦杏仁糖苷水解后能产生氢氰酸,将会引起氰化物中毒,为防止中毒,最好不食用或少食用这类氰苷含量高的食品(如杏仁、木薯高粱、竹笋和菜豆等),或者将这些食品收获后短时期贮存,并经过蒸煮后充分去除氰化物后再食用,防止引起食物中毒

(2)单糖的磷酸酯 单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义,它们是人体内许多代谢的中间产物。单糖的磷酸酯在食品中应用,可以作乳化剂,还能防止蛋白质变性和抗菌效果。常被用于含乳饮料,可使脂肪球稳定,防止乳蛋白变性及产生沉淀。

(3)氨基糖 自然界的氨基糖是己醛糖分子中C2上的羟基被氨基取代的衍生物。常见的是β-D-氨基葡萄糖和β-D-氨基半乳糖,氨基糖常以结合状态存在于黏蛋白和糖蛋白中,但游离的氨基半乳糖对肝脏有毒性。

(4)糖酸 糖酸是糖的醛基被氧化为羧基生成的衍生物。单糖的糖酸中常见的是葡萄糖酸和果糖酸。葡萄糖酸常以内酯形式存在,可与钙离子结合,有助于钙吸收。医药工业上可直接使用,工业上还大量用葡萄糖为原料生产葡萄糖酸钙。(www.xing528.com)

(5)糖醇 许多糖醇,如山梨醇、木糖醇、甘露醇等不仅甜味较好,而且化学性质和对微生物的稳定性好,这些优点使糖醇在食品工业中的应用十分广泛。如由葡萄糖催化加氢得到的山梨醇,它的优点是有很好的保湿性,常用于糕点制作的甜味剂;甘露糖醇根据吸湿性很小的优点,常用于硬糖果制作,不易吸湿。

知识链接

木糖醇的应用

木糖醇是一种天然、健康的甜味剂,也是人体正常糖代谢的中间体。木糖醇在体内代谢不需要胰岛素参与,不升高血糖值,还可消除糖尿病人 “三多”(多饮、多尿、多食)症状,因此是糖尿病人安全的甜味剂、营养补充剂和辅助治疗剂。

(1)食用木糖醇不会引起龋齿,适用于作为口香糖巧克力、硬糖等食品的甜味剂。与其他糖类、醇类调和食用,可作为低糖食品的甜味剂。

(2)木糖醇口感清凉,冰冻后效果更好,可用在爽心的冷饮、甜点、牛奶、咖啡等,也可用在健康饮品、润喉药物、止咳糖浆等方面。

(3)家庭中可作为蔗糖的代用品,防止蔗糖食用过多引起的肥胖。

(4)可用作化妆品类的湿润调整剂,对人体皮肤无刺激,如洗面乳、美容霜、化妆水等。

(5)木糖醇具有吸湿性、防龋齿功能,且液体木糖醇具有良好的甜味,可以代替甘油作烟丝、防龋齿牙膏、漱口剂的加香、防冻保湿剂等。

(6)液体木糖醇可用在蓄电池极板制造上,性能稳定,容易操作,成本低,比甘油更佳。

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