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芳胺性质及苯胺定量分析方法简介

时间:2023-06-26 理论教育 版权反馈
【摘要】:若环上含有供电子基,供电子基的数目越多,供电子基的供电性越强,芳胺的碱性越强;若环上含有吸电子基,吸电子基的数目越多,吸电子基的吸电性越强,芳胺的碱性越弱。苯胺的溶液中滴加溴水,可以生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀,此反应可用于苯胺的定量与定性分析。

芳胺性质及苯胺定量分析方法简介

1.芳胺的碱性

芳胺具有碱性。若环上含有供电子基,供电子基的数目越多,供电子基的供电性越强,芳胺的碱性越强;若环上含有吸电子基,吸电子基的数目越多,吸电子基的吸电性越强,芳胺的碱性越弱。

2.芳胺的溶解性

(1)芳胺不溶于水,但可以溶于酸,生成胺盐,生成的胺盐可以进一步电离出可溶的、可以发生反应的游离胺。可以表示如下:

(2)芳胺是一种弱碱,铵盐在强碱氢氧化钠存在条件下,可以游离出芳胺。

3.氮原子上H的取代反应

氨基氮上的氢可以发生烷基化反应、N-酰化反应以及烃氨基化反应。

4.与亚硝酸(HNO2)作用鉴别伯、仲、叔胺

(1)与伯胺作用,生成无色的溶于水的重氮盐。可以表示如下:

(2)与仲胺作用,生成黄色油状的液体或固体的N-亚硝基胺。可以表示如下:(www.xing528.com)

(3)与叔胺作用,生成绿色的对亚硝基胺固体。可以表示如下:

5.氧化反应

(1)氨基可以被氧化,重新转变成硝基或亚硝基。

(2)利用过三氟乙酸F3CCOOH,也可以将—NH2直接氧化成—NO2

6.芳环上的亲电取代反应

(1)卤代。苯胺的溶液中滴加溴水,可以生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀,此反应可用于苯胺的定量与定性分析

(2)硝化。为了得到氨基的间位产物,可以先将苯胺溶于浓硫酸中,生成苯胺的硫酸盐,再进行硝化,硝基进入氨基的间位后,再在碱性条件下水解,恢复氨基。

为了得到氨基的对位产物,可以先将氨基进行N-酰化后,利用空间位阻,再硝化,硝基进入对位后,再在3%的氢氧化钠沸煮的条件下水解恢复氨基。

(3)磺化。在浓硫酸作用的情况下,先生成苯胺的硫酸盐,然后在高温焙烘的情况下就会生成对氨基苯磺酸

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