1885年30岁时，吴锦堂在友人的资助下东渡日本，先后在长崎、大阪经商。创始阶段，得利甚少，但由于恪守信用，稳步发展，终于立足商界。1890年在日本神户创立“怡生商号”，这一决定也体现了他的果敢和远见。当时神户有华侨1400多人，其中“宁波帮”在神户有很大的影响力，大家相互提携，共同发展。与此同时，吴锦堂在上海设立洋行，从事中日货物贸易，并逐步涉足其他领域如航运、实业、投资业等。不过这一阶段，他财富的积累主要来自贸易和实业投资。他把日本生产的火柴、阳伞、水泥出口到中国及东南亚国家，又从中国进口棉花、大米等供应日本市场，其间他还投资了火柴厂、水泥厂、针织厂等实业。
吴锦堂成了大阪、神户地区著名的产业资本家，同时也成为神户华侨的领军人物。由于经营有方，数年间积资数十万，并开始兴办实业和从事金融活动，成为明治、大正年间日本关西实业界的十大巨头之一。辛亥革命前后，吴锦堂已成为东亚水泥株式会社等多家公司的大股东，拥资数百万，跃升为日本大阪、神户地区的“财阀”之一，并任神户中华会馆总理。当时有关吴锦堂行踪的报道，往往会引起日本股票行情的震动，由此可见他在日本工商界举足轻重的地位。(www.xing528.com)
吴锦堂在商海经历了无数风风雨雨，其中“钟渊纺织”股票大战，是不得不提的一件大事。吴锦堂在这场大规模的商斗中表现出来的预见能力、随机应变能力和大开大合、指挥若定的魄力和胆识，充分体现了“宁波帮”代表人物的性格特点。1901年和1905年，吴锦堂分别购入“钟渊纺织”股票4万多股。1906年，东京证券交易所的风云人物、证券投资商铃木久五郎突然加入争夺“钟渊纺织”股票的行列中来。他在证券市场上暗箱操作，大量买入该股票，使已经暴跌到27元的股票一下子突破60元，最后甚至到了100多元。吴锦堂与人联手积极应战，但终因财力不济，被迫放弃。“钟渊纺织”最终被铃木久五郎收得。但铃木久五郎不是实业家，没有好好经营的打算，接盘后股票猛跌三分之一，铃木最终不得不宣布破产。而开始拥有大量股票的吴锦堂审时度势，早已将手中的股票全部抛出，最终化险为夷。这次股票大战，在日本股票史上闻名全国，家喻户晓。
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