有机物基本概念-大数据建模化学

【高考化学·考试大纲】(1)了解有机化合物中碳的成键特征。(2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

【课程标准·学业要求】(1)能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。(2)能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。

●有机物的基本概念

1.下列判断正确的是[双选](　)

A.[16 全国Ⅰ,9]2-甲基丁烷也称异丁烷

B.[16 全国Ⅰ,9]C4H9Cl有3种同分异构体

C.[16 全国Ⅲ,8]乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

D.[17 全国Ⅲ,8]淀粉和纤维素互为同分异构体

E.[16 全国Ⅲ,10]异丙苯和苯互为同系物

2.下列有关判断正确的是[多选](　)

A.[16 全国Ⅲ,10]异丙苯的分子式为C9H12

B.[全国高考Ⅰ]香叶醇的分子式为C10H18O

C.[16 全国Ⅲ,10]异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.[18 全国I,11]螺[2.2]戊烷所有碳原子均处同一平面

3.[15 全国Ⅰ,9]将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为(　)

A.1:1　B.2:3　C.3:2　D.2:1

4.[17 全国Ⅰ.9]已知的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(　)

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

●同分异构体

5.[16 全国Ⅱ,10]分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　)

A.7种　B.8种　C.9种　D.10种

6.[15 全国Ⅱ,11]分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　)

A.3种　B.4种　C.5种　D.6种

7.[14 全国Ⅰ,7]下列物质同分异构体数目最少的是(　)

A.戊烷　B.戊醇　C.戊烯　D.乙酸乙酯

8.[14 全国Ⅱ,8]四联苯的一氯代物有(　)

A.3种　B.4种　C.5种　D.6种

9.[15 全国Ⅰ,38]异戊二烯分子中最多有_____个原子共平面。

一、有机化合物

1.有机化合物的定义

有机化合物简称为有机物,是指含碳元素的化合物(但CO2、CO、碳酸盐等仍为无机物)。

2.有机物的特点

(1)元素组成的特点:除碳元素外,还含有H、O、N、P、S及卤素等非金属元素。

(2)有机物的种类繁多,其原因是:

①每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。

②碳原子之间的结合方式有单键、双键、叁键,也可以有链状或环状等。

③普遍存在同分异构现象。

二、有机物的表示

1.常见的四种表示式

分子式、结构式、结构简式、键线式等。

有机的默认写法是结构简式。

考试中常常会出现键线式写法的分子结构,要求写出分子式或判断分子式,这时要注意进行写法辨认。

有机物中碳原子有且只有4个键,键线式中端点、交点、拐点都是碳原子,其余是氢原子,因此结构为的分子式为C9H12,容易出错的是氢原子的个数。

2.两种模型

(1)球棍模型:小球表示原子,短棍表示价键(注意：一根价键可能表示单键、双键或三键)及空间位置,如甲烷。

(2)比例模型:用不同体积大小的球表示不同大小的原子及其空间位置如甲烷。

三、同系物

1.概念

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。

2.性质

化学性质相似。物质的熔、沸点等物理性质,随相对分子质量的增加而升高。

3.判断

①结构相似必然是同一类物质,官能团的种类和数目相同。②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,必然是碳原子数不同,分子式不同。

4.烷烃

(1)通式:CnH2n+2(n≥1)。

(2)结构特点:①烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。②剩余价键全部与氢原子结合,是相同碳原子中含氢最多的烃。

(3)物理性质:随分子中碳原子数的增加,常温下由气态到液态到固态,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大,但小于1g/cm3。

四、同分异构体

1.概念

具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互为同分异构体(即一同一不同)。

2.常见类型

(1)碳链异构:由碳原子排列顺序不同造成的异构,烷烃只存在碳链异构。如CH3CH2CH2CH3和

(2)官能团位置异构:同一碳链中,由官能团位置不同形成的异构。如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3;CH3CH2CH2OH和

(3)官能团类别异构:种类不同的同分异构体,如CH3CH2COOH和

同分异构体之间的熔沸点各不相同。化学性质可能相似(碳链异构或官能团位置异构),可能不相似(类别异构)。

高分子化合物,如淀粉与纤维素,虽然都可以用[C6H10O5]n表示,但由于n值不等,它们是混合物,不互为同分异构体。

3.四同概念的比较

五、几种结构的空间结构

当H原子被C原子取代时,其空间位置几乎不变,共面的原子数不变。(www.xing528.com)

除甲烷结构的5个原子中,最多有3个原子共面外,其它几种典型结构的原子都共面。

【考型1】有机物的基础知识

1-1.下列判断错误的是(　)

A.[15 安徽,7]的分子式为C3H2O3

B.[16 海南,12]乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

C.[17 北京,10]的名称是2-甲基丁烷

1-2.[18 江苏测试,24]下列有机化合物与苯甲酸(C6H5COOH)互为同系物的是(　)

A.C6H5CH2COOH　B.C6H5CH2CHO　C.C6H5OH

【考型2】烷烃的命名

2-1.[16上海]的命名正确的是(　)

A.4-甲基-3-丙基戊烷　B.3-异丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷　D.2-甲基-3-乙基己烷

2-2.下列有机物的命名为____________________

【考型3】同分异构体的书写

3-1.【例题】C6H14为例,用“减碳法”书写碳链同分异构体。

【解析】第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链:C—C—C—C—C—C；第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:

[注意]不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。

第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:

[注意]②位或③位上不能连乙基,否则主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。

(3)氢饱和:写完碳链后,按“碳四价”原则,碳原子剩余的价键用H原子填满,即得到所有同分异构体的结构简式。

答案:共有五种,CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

3-2.【例题】以C5H10为例书写烯烃同分异构体

【解析】C5H10烯烃的同分异构体,可以先写碳链异构,再在每种碳链的基础上确定碳碳双键的位置C—C—C,①②位可形成双键;位可形成双键不可形成双键。

答案:C5H10的烯烃共5种。CH2==CHCH2CH2CH3，

3-3.[15 海南,5]分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　)

A.3种　B.4种　C.5种　D.6种

一、有机物的命名

有机物的系统命名比较繁琐,建议主要掌握基础方法,并以典型物质为例进行类比迁移。

1.烷烃的命名

(1)基本步骤:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。

(2)基本原则:主链最长、支链就近、同基合并、简先繁后。

(3)格式:

命名示例:

命名为:

体会例中最长碳链的选取和名称的书写方法。最容易错的是没有选出最长碳链。

2.其它名称示例

(1)芳香烃:

甲苯(-CH3),苯乙烯(-CH=CH2)

(2)不饱和烃:

命名为:3-甲基-1-丁烯

格式:取代基(位置-数目名称)-物质类别(官能团位置-碳原子数属类)。

(3)卤代烃:

CH2BrCH2Br。命名为:1,2-二溴乙烷。

通常把卤原子当取代基,称“卤某烃”。

二、简单同分异构体的书写

1.碳链异构(烷烃)同分异构体的书写(减碳法)

(1)写法步骤:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同邻间。

(2)两注意:选最长碳链为主链;找出主链的对称轴。

2.含官能团同分异构体的书写

以每一种碳链异构为基础,在碳链的基础上依次移动官能团或取代基的位置。

3.芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。

4.同分异构体的书写步骤

(1)先判断该有机物是否有类别异构；(2)就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体；(3)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。

三、常见同分异构体数目的分析

1.碳链异构分析法

从甲烷开始烷烃同系物序列的同分异构体的种数为:

要求记忆这组数据,对写碳链异构很有用:1、1、1、2、3、5、9。

同学们可以练习,书写出这些烷烃具体的结构简式。

2.烷烃基法

烷烃基(CnH2n+1-)异构的数目,等于每种碳链异构中不同氢原子的数目之和。C4H9—有4种异构体写法如下:

烷烃基异构的数目归纳如下表:

记忆这组数据,对分析一价官能团的同分异构体时带来方便!如C4H9Br,C5H10O2属于羧酸的同分异构体的数目均为4种。

四、有机分子共面的分析

单键可以绕键轴转动,双键、三键等不可转动;靠单键连成的两个面,可能在或不在同一平面上,以此归纳共面原子的一般规则。

在烃或烃的含氧衍生物中,分子不共面的原子数主要取决于以四个单键连接的碳[简称为饱和碳原子]数目的多少。

(1)当分子中，无饱和碳原子时，所有原子都可能共面。

(2)当分子中与同一饱和碳原子连接的碳都在1个或2个时。最多共面的原子数=原子总数-2×饱和碳数。

(3)当分子中与同一饱和碳原子连接的3个碳时,分子中所有碳原子不可能全部共面。

注意分析对象的辨析:①是指碳原子还是所有原子;②是可能共面,还是肯定共面;③对复杂结构以上规则可能有例外。