儿子很多，养子也很优秀，但接班人只有一个。
曹操开始考虑接班人的问题时，他有些犹豫不决。
一般认为，在所有儿子里曹操最喜欢的是曹冲，尽管他不是长子，也不是嫡子，但曹操对他的喜爱远超其他儿子。
不幸的是，曹冲早早就去世了，这对曹操是一个重大打击，当时曹操难过至极。
曹冲死时曹丕已经22岁了，但曹操丝毫没有确定他为继承人的意思。曹丕其实并不是曹操的长子，曹丕的生母卞氏也不是最早进曹家门的媳妇。
之前说过，曹操最早的正妻是丁氏，丁氏没有孩子，后来因为感情不合又被曹操休了。丁氏之后进入曹家的是刘氏，所生的儿子曹昂是曹操的长子，按理说这个继承人应该是他，但他却战死在沙场。
刘氏还有一个儿子叫曹铄，未成年就死了，后来刘氏也死了。
丁氏被休，刘氏去世，卞氏才被正式确定为继室，如果从法律意义上说，曹丕此时倒也应“升级”为嫡长子，具有继承曹操事业的优先条件。
但曹操一直没有明确曹丕的继承人地位，一个可能是，曹操觉得自己儿子众多，可以再观察一下，看看有没有像曹冲那样出色的。
杜夫人所生的儿子曹衮从小喜欢学习，十来岁就能写出好文章。这是一个特别知道用功的少年，一学习起来就忘了吃饭睡觉。跟前的人常怕把他累病了，不断提醒、制止，但曹衮就是喜欢学习，谁都劝不住（性所乐，不能废也）。
兄弟们在一起玩，曹衮常常走神，因为脑子里还想着刚刚看过的典籍（每兄弟游娱，衮独覃思经典）。
不过，这个曹衮生性胆小怕事（戒慎），身边的工作人员有感于他的良好品行，联名写了封表扬信（遂共表称陈衮美）。
曹衮听了，害怕得不得了，把工作人员责备了半天。
总之，这是一个听话懂事的好孩子，但干不了大事。
其他如曹据、曹宇、曹彪等人，虽然年龄相差不太多，但关于他们青少年时期的情况没有留下记载，想必较为平常。
曹操想让何晏改姓曹，有人揣测，说曹操动了传位于他的念头。但这种可能性极小，从血缘关系上说何晏是何进的孙子，曹操不可能把费了几十年劲开创的事业再交给前外戚。
从这个意义上说，秦朗也不可能。
但曹丕还不能乐观，因为他还有更强劲的对手。
曹操称曹彰为“黄须儿”，这是一个昵称，曹操对这个儿子相当满意，也非常喜欢。
只不过，作为曹氏霸业的继承人，曹彰还显得不足，那就是他有武略却没有文韬，他是一员猛将。当此天下未定之时，他也不乏有成长为卫青、霍去病那样的一代名将的机会，但让他统领四方，驾驭全局，能力就差了不少。
相比较而言，曹植的素质要全面得多，对曹丕最有竞争力。
曹植比曹丕小五岁，从小就表现出文学方面的天赋，十多岁时，就能背诵诗论以及辞赋数十万言，擅长写文章。曹操看到他写的文章，觉得不太像出自这个年龄的孩子之笔。
曹操曾经问曹植：“你这是请人代写的吧（汝倩人邪）？”
曹植跪下回答道：“我能出言为论，下笔成章，父亲可以当面考我，就知道不是请人代写的了。”
铜雀台刚落成的时候，曹操把所有已经开始读书、能写文章的孩子都叫到台上，现场搞了次写作比赛，曹植最先完稿，写得也最好（植援笔立成，可观），曹操大为惊奇。
这篇当场交卷的“命题作文”写得确实不错，其中写道：(www.xing528.com)
从明后而嬉游兮，登层台以娱情。
见太府之广开兮，观圣德之所营。
建高门之嵯峨兮，浮双阙乎太清。
立中天之华观兮，连飞阁乎西城。
临漳水之长流兮，望园果之滋荣。
仰春风之和穆兮，听百鸟之悲鸣。
天云垣其既立兮，家愿得而获逞。
扬仁化于宇内兮，尽肃恭于上京。
惟桓文之为盛兮，岂足方乎圣明！
休矣美矣！惠泽远扬。
翼佐我皇家兮，宁彼四方。
同天地之规量兮，齐日月之晖光。
永贵尊而无极兮，等年寿于东王。
这篇赋文的大意是：
跟随我的丞相父亲游春观景，登上了铜雀台，欢娱之情油然而生。仰望长天，天空无比开阔；低头看地，地上记载着父亲的丰功伟绩。
这真是一座雄伟高大的建筑，两边的高台好似飘浮在太空，美丽的飞阁高接云天，远远地连着西城。可以看到漳河的水曲弯流长，可看到座座花园郁郁青青。
左右还有另两座高台，台上有金玉的龙凤雕像。而东西两侧还有两座高桥，如同空中彩虹。低头可看到王都的宏大壮丽，抬头可以看到云霞轻慢浮动。
在高台上，众多才子争相荟萃，好似周文王梦见飞熊而得太公望。享受春风的温暖轻柔，闻听春天里百鸟宛如幼婴哭泣般的嘤嘤鸣叫。
直达天云的高台既然已经立起来了，那么父亲的宏愿必定能实现！对天下施仁政，使人们对王都倍加恭敬。有人说只有齐桓公、晋文公的时代才算盛世，这样说其实根本不知道到底何为圣明？
现在已经很好了，恩泽已经远扬天下了！成功辅佐皇帝，使四方得到安定。顺天应时而行，辉煌的光芒如同日月！
希望父亲永远尊贵、没有终老的一天，希望父亲的地位会和东皇太一一样，希望父亲也会和东皇太一一样长寿，拿着龙旗遨游天地，驾着鸾车周游太空。
恩德广布五湖四海，美好的事物越来越多，百姓也安康。希望这高台永远牢固，希望快乐的心情永远都不会结束！
这篇赋文写得文采华美，在有限的时间里一挥而就，没有扎实的文学功底难以做到。
曹植平时性情随和，为人坦率，没有架子，坐的车子、穿的衣服都不讲究。每次遇到曹操提出问题，他都能快速反应，这让曹操对他很喜欢（每进见难问，应声而对，特见宠爱）。
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