有机合成单分子还原-有机合成单元反应

脂肪族C—N键最常见的裂解是苄基胺的还原，钯催化氢解是这种转化的首选方法，但每种底物都需要筛选以确定最佳条件。苯胺类一般比苯甲基醚更容易催化氢解，但是，它们的裂解可以通过添加酸来促进。通过对条件的精确控制，能够在环氧苯甲胺和苯氧基存在下选择性地断开四环苯甲胺键。

替代氢源，如环己烯、甲酸铵和硼烷－氨基也得到了成功的应用。除了碳上的钯外，Pearlman催化剂也可用于苄胺氢解。

与这些Pd介导的反应互补，溶解的金属也能促进PhCN键的裂解。文献中已经报道了几个例子，Joshi和同事发表了详细的评价，并成功地应用了千克级的锂／氨还原。

除此之外，超氧阴离子（O－2）自由基可以给出一个电子，使其他物质还原，本身被氧化。比如对苯醌、四硝基甲烷等都可以被超氧阴离子自由基还原。超氧阴离子自由基很容易将电子转移给其他分子。超氧阴离子可以在Fe2＋的参与催化下生成OH－、·OH、和O2，其过程分为(www.xing528.com)

①Fe2＋＋H2O2→OH－＋·OH＋Fe3＋

②Fe3＋＋O－2·→Fe2＋＋O2

有很多方法可以产生超氧阴离子自由基，比如：①辐射分解和光化学方法。②电化学方法，将一个电子转移给O2增加pH可以使超氧阴离子的寿命延长，在pH＝13时，寿命可以达到1 min。在有机溶剂中可以得到寿命更长的超氧阴离子自由基，一般用汞电极在氧气饱和的有机溶剂中（DMF，DMSO或乙氰），用－1 V的电压电解可以得到寿命相当长的超氧阴离子自由基。③KO2在有机溶剂中可以产生超氧阴离子自由基，但KO2在有机溶剂中溶解度不高，可以用冠醚增加KO2的溶解度。冠醚有一个孔，正好将K装入，使O露在外面，只要加入有机溶剂就可以得到超氧阴离子自由基。