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有机合成单元反应-亲电试剂,性质和反应机理

时间:2023-10-28 理论教育 版权反馈
【摘要】:亲电试剂指在有机化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子有亲和作用的原子或分子。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道,能够接受电子对的中性分子。亲电反应指缺电子的试剂,即亲电试剂,进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。由亲电试剂进攻引起的加成反应称为亲电加成反应。一般而言,酸性强的亲电试剂亲电性强,但二者没有定量关系,特例也有不少。

有机合成单元反应-亲电试剂,性质和反应机理

亲电试剂指在有机化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子有亲和作用的原子或分子。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道,能够接受电子对的中性分子。亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂,即亲电试剂,进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应(ionic reaction)的一种,是有机化学的基本反应之一。

凡是由亲电试剂如Cl2、Br2、HNO3、H2SO4等和有机分子相互作用从而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE):

在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子:

一般,第二步的速率比第一步高(K2≫K1,K-1)。(www.xing528.com)

由亲电试剂进攻引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,后面会讲述。

在亲电反应过程中,亲电试剂是路易斯酸(Lewis acid),因而亲电试剂的亲电性与其酸性有关。一般而言,酸性强的亲电试剂亲电性强,但二者没有定量关系,特例也有不少。亲电反应按照机理可以分为亲电取代、亲电加成以及亲电重排反应。

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