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有机化学|非还原性二糖的性质及麦芽糖的结构

时间:2023-10-29 理论教育 版权反馈
【摘要】:非还原性二糖是两个单糖都用半缩醛羟基脱水生成的二糖,分子中无半缩醛羟基,当然也就不能变成开链结构,也不具备单糖的一些性质。如,无变旋现象,与过量苯肼不能产生糖脎,与斐林试剂无砖红色沉淀产生,不具有还原性,故这类二糖称为非还原性二糖,如蔗糖、海藻糖等。思考题12-9α-异麦芽糖是由两分子α-D-葡萄糖通过α-1,6-苷键连接而成的,试写出它的哈沃斯式,并指出它是还原性二糖还是非还原性二糖。

有机化学|非还原性二糖的性质及麦芽糖的结构

非还原性二糖是两个单糖都用半缩醛羟基脱水生成的二糖,分子中无半缩醛羟基,当然也就不能变成开链结构,也不具备单糖的一些性质。如,无变旋现象,与过量苯肼不能产生糖脎,与斐林试剂无砖红色沉淀产生,不具有还原性,故这类二糖称为非还原性二糖,如蔗糖海藻糖等。

1.蔗糖

蔗糖是由一个分子α-D-葡萄糖C1上的半缩醛羟基和一个分子β-D-果糖C2上的半缩醛羟基脱去一个分子水,通过α-1-β-2-苷键连接而成的。蔗糖的哈沃斯式及构象式如下:

蔗糖广泛存在于自然界中,主要存在于植物的根、茎、叶、种子及果实中,以甘蔗和甜菜中含量最多。它是植物体内糖类运输的主要形式,既能迅速转化为葡萄糖供植物利用,又能转化为淀粉储存起来。蔗糖水解后生成等量的D-葡萄糖与D-果糖。由于水解使旋光方向发生改变,故一般把蔗糖的水解产物称为转化糖。

2.海藻糖(www.xing528.com)

海藻糖又称为酵母糖,是由两个α-D-葡萄糖通过α-1,1-苷键连接而成的。海藻糖的哈沃斯式及构象式如下:

海藻糖存在于海藻、昆虫血液以及真菌体内,是各种昆虫血液中的主要血糖

思考题12-9 α-异麦芽糖是由两分子α-D-葡萄糖通过α-1,6-苷键连接而成的,试写出它的哈沃斯式,并指出它是还原性二糖还是非还原性二糖。

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