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磷脂-有机化学中重要的磷质脂类

时间:2023-10-29 理论教育 版权反馈
【摘要】:磷脂是含磷的脂类,广泛存在于植物的种子,动物的脑、卵、肝和微生物体中。蛋黄、植物种子及胚芽、大豆中都含有丰富的磷脂。与油脂不同,磷脂不是储藏物质,它常以结合状态,作为一种组成物质存在于活细胞中。不同的含氮化合物生成不同的磷脂。它们的结构式分别为卵磷脂和脑磷脂都是白色固体,有吸水性,在空气中易被氧化而变成棕褐色。神经磷脂是白色晶体,在空气中较稳定。

磷脂-有机化学中重要的磷质脂类

磷脂是含磷的脂类,广泛存在于植物的种子,动物的脑、卵、肝和微生物体中。蛋黄、植物种子及胚芽、大豆中都含有丰富的磷脂。磷脂可形成内盐,在磷脂内盐结构中,脂肪酸的长碳链是疏水基,而偶极离子部分是亲水基,所以具有乳化作用。在生物体内能使油脂乳化,有助于油脂的输送、消化和吸收。与油脂不同,磷脂不是储藏物质,它常以结合状态,作为一种组成物质存在于活细胞中。如与蛋白质一起构成细胞膜,对细胞的透性和渗透作用有很大影响。

磷脂也作为重要的营养添加剂、抗氧化剂和乳化剂,可降低血清胆固醇及中性脂肪,去除附着于血管壁的胆固醇沉积,改善脂质代谢;可促进脂溶性维生素的吸收;卵磷脂是抗脂肪肝的因素之一,可用以防止、治疗肝中脂肪的堆积;此外,磷脂与神经信息传递有关,磷脂不足,细胞膜结构受影响,会遗漏传递信息,加速人的老化,摄入足够的磷脂可减轻这种现象;磷脂可转化为乙酰胆碱(传导联络暂神经元之间的重要神经递质),可以改善人的大脑机能,增强记忆力

根据磷脂的组成和结构,可分为磷酸甘油酯和神经鞘磷脂两大类。

1.磷酸甘油酯

磷酸甘油酯脂和油脂有相类似的地方。油脂分子中一个高级脂肪酸被磷酸代替,就得到磷脂酸。磷脂酸中磷酸部分的一个羟基再与含氮化合物酯化就生成磷脂。不同的含氮化合物生成不同的磷脂。

磷酸连在甘油的α或β位,就有α与β磷脂之分。如果磷酸连在α位,不论R、R′是否相同,β碳一定是不对称碳原子,应有两种旋光异构体存在,自然界中常见的都是L-α-磷脂。

磷酸甘油酯脂种类很多,最重要的是卵磷脂和脑磷脂,它们因在动物卵黄、大脑中含量较多而得名。

卵磷脂中的含氮化合物是胆碱([HOCH2CH2N(CH33]OH),脑磷脂中的含氮化合物是胆胺(HOCH2CH2NH2)。它们的结构式分别为(www.xing528.com)

卵磷脂和脑磷脂都是白色固体,有吸水性,在空气中易被氧化而变成棕褐色。易溶于乙醚氯仿,不溶于丙酮。它们都能水解,彻底水解产物为甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱、胆胺。

2.神经磷脂

神经磷脂与卵磷脂和脑磷脂不同之处是,与磷酸成酯的醇不是甘油,而是神经氨基醇。神经氨基醇的结构如下:

神经磷脂的结构式为:

其中的“R”多为硬脂酸、软脂酸、棕榈酸、神经酸(顺-Δ15-二十四碳烯酸)的烃基。

神经磷脂是白色晶体,在空气中较稳定。不溶于水和丙酮,但能溶于乙醚,可水解。主要存在于动物的神经和脑中。

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