4.1 α-烷基吡咯
4.2 四碘代吡咯
四碘代吡咯可用作伤口消毒剂。
同类取代化合物有：
4.3 α-硝基吡咯
4.4 α-磺化吡咯
4.5 偶氮衍生物
4.6 吡咯酮缩合物
4.7 吡咯烷（四氢吡咯）
吡咯烷又称四氢吡咯，为无色至微黄色透明液体，有刺激的氨气味，见光或潮湿空气易变黄色，有毒！沸点88.0～89.0℃，闪点3℃，相对密度0.86 18（20/4℃），折光率（n20D）1.443。易溶于水，乙醇、乙醚、氯仿，具有腐蚀性及易燃性。主要用于制备药物、杀菌剂、杀虫剂等，具有仲胺和芳香性质。
（1）生产方法
由吡咯经镍催化剂在200℃加氢制得。
（2）N-甲基吡咯烷酮
N-甲基吡咯烷酮（NMP）为无色透明油状液体，微有胺的气味。凝固点－24℃，沸点203℃，闪点91℃，相对密度1.028，折光率（n20D）1.47。能与水、醇、醚、酯、酮、卤代烃、芳烃和蓖麻油互溶。挥发度低，热稳定性、化学稳定性均佳，能随水蒸气挥发。有吸湿性。对光敏感。
N-甲基吡咯烷酮是重要的化工原料，是一种选择性强和稳定性好的极性溶剂，具有毒性低、沸点高、溶解力强、不易燃、可生物降解、可回收利用、使用安全和适用于多种配方用途等优点。N-甲基吡咯烷酮是一种极性的非质子传递溶剂。具有毒性小、沸点高、溶解力出众。选择性强和稳定性好的优点。广泛用于芳烃萃取、乙炔、烯烃、二烯烃的纯化，聚偏二氟乙烯的溶剂，锂离子电池的电极辅助材料，合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、难溶工程塑料聚合时的溶剂，农用除草剂，绝缘材料、集成电路制作，半导体行业精密仪器、线路板的洗净，PVC尾气回收，清洗剂、染料助剂、分散剂等。也用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质，如工程塑料及芳纶纤维。另外还可用在农药、医药和清洁剂等方面。
生产方法采用γ-丁内酯与甲胺反应制得。
（3）2-吡咯烷酮
2-吡咯烷酮又称α-吡咯烷酮、丁内酰胺，为无色到淡黄色液体或结晶。熔点24.6℃，沸点245℃，闪点129℃，相对密度1.120（20/4℃），折光率1.4870，粘度13.3。易溶于水、醇、醚、氯仿、苯、乙酸乙酯和二硫化碳等多数有机溶剂，难溶于石油醚。用于有机合成（如1-乙烯基-2-吡咯烷酮），也用作溶剂。
（4）其他主要药物
4.8 卟吩（Porphin）
卟吩是一种深红色晶体化合物C20H14N4，由四个吡咯环通过四个碳原子所构成的一个多杂环化合物，是叶绿素、血红蛋白等的重要组成部分。(www.xing528.com)
卟吩的四个氮原子易和许多金属原子配位而成金属络合物，如含铁血红素和含镁叶绿素等都属之。自然界中存在卟吩的取代物，有卟啉（Porphyrin）、血红朊（Hemoglobin）、叶绿素（a，b）、维生素B12。
4.9 胆汁色素
胆红素（Bilirubin），新鲜胆汁为黄棕色，在空气中变成胆绿素（Bilverdin），其中M=CH3，V=-CH=CH2，P=-CH2-CH2-COOH。
4.10 海人酸（Kainic acid）
海人酸，又称红藻氨酸，结构类似谷氨酸，能产生很强的神经兴奋作用。是一种已经合成的天然产物，可得之于鹧鸪莱（Digenea Simplex Walf），是一种驱蛔虫药。
制备方法：由四氢-2-吡啶酮（又称内酰胺）在碱性下重排得到海人酸。
4.11 胃长宁（Glycoyrrolate）
胃长宁，又称格隆溴铵、甘罗溴铵、溴环扁比酯，为白色结晶性粉末，无臭，味苦。熔点193～198℃，易溶于水（1∶5）和乙醇（1∶10），几乎不溶于氯仿和乙醚。不能与碱性药物混合。为季铵类抗胆碱药，具有抑制胃液分泌及调节胃肠蠕动作用；本品还有比阿托品更强的作用。
主要用于治疗胃酸分泌过多，为节后抗胆碱药，作用似阿托品。用于治疗胃病类似胃长宁的中成药组合物，是由厚朴、藿香、沉香、香附、草果、苍术、降香、木香、白豆蔻、青皮、广香、佛手、青藤香、佩兰、丁香、山楂、乌药、桔皮、神曲组成。
制备方法：
4.12 林可霉素（Lincomycin）
林可霉素，又称洁霉素、林肯霉素，化学名：6-（1-甲基-反-4-丙基-L-2-吡咯烷甲酰氨基）-1-硫代-6，8-二脱氧-D-赤式-α-D-半乳辛吡喃糖苷盐酸盐一水合物。为白色结晶性粉末，有微臭或特殊臭，味苦。在水或甲醇中易溶，在乙醇中略溶。
林可霉素作用于敏感菌核糖体的50S亚基，阻止肽链的延长，从而抑制细菌细胞的蛋白质合成。林可霉素一般系抑菌剂，但在高浓度下，对高度敏感细菌也具有杀菌作用。
盐酸林可霉素对金葡菌（包括产酶菌株）、表葡菌、A组溶血性链球菌、肺炎球菌和草绿色链球菌均有较强抗菌活性。多数白喉杆菌、破伤风杆菌、产气英膜菌等亦对盐酸林可霉素敏感，肠球菌大多对盐酸林可霉素耐药。
合成方法：
（1）N-苯甲酰氧基-4-正丙基脯氨酸的制备
（2）磺酰糖类的制备
（3）林可霉素的合成
SOCl2与醇类反应，其产品是多样化的。若羟基为氯所取代，一般情况是若有碱性催化剂存在，则发生Walden转位（发生两级亲核取代反应）；若无催化剂，则大多无Walden转位。
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