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分子中的氨基与酰化反应产生N-乙酰基,药物用于治疗白细胞减少

时间:2023-11-04 理论教育 版权反馈
【摘要】:分子中的氨基可与酰氯、酸酐、磺酰氯等进行酰化反应,其衍生物N-乙酰基化合物熔点208℃。是用于治疗各种原因引起的白细胞减少、再生障碍性贫血等的药物。反应母液中主要含有促进剂M、环己胺、促进剂CZ及副反应产物DM。

分子中的氨基与酰化反应产生N-乙酰基,药物用于治疗白细胞减少

3.1 磺化噻唑

3.2 2-氨基噻唑

2-氨基噻唑又称2-氨基-1,3-硫氮杂茂、2-氨基-1,3-硫氮唑、、2-噻唑胺、氨噻唑、2-胺噻唑、阿巴多。为白色或淡黄色片状结晶,熔点90~93℃,沸点117℃,闪点117℃。溶于热水,微溶于冷水、乙醇乙醚,易溶于稀盐酸和20%硫酸,其盐酸盐为针状结晶,易溶于水。从苯和石油醚混合物中析出结晶,蒸馏时易分解,但在0.4kPa下蒸馏不分解。分子中的氨基可与酰氯、酸酐、磺酰氯等进行酰化反应,其衍生物N-乙酰基化合物熔点208℃。可进行重氮化反应,生成的重氮盐可转换成Cl-、Br-、CN-、NO2-等基团的化合物。与硫酸反应,在5位引进磺酸基。用α-氯乙醛硫脲反应制取;是合成2-取代噻唑的重要中间体;茚三酮显色为绿色。

(1)生产方法

由硫脲与氯乙醛(或乙醇和氯气,或α,β二氯乙基乙醚)经环合而得。在反应器中加入热水、硫脲和α,β-二氯乙基乙醚。在搅拌下回流2小时,冷却,经滴液漏斗加入氢氧化钠溶液,使溶液呈碱性,析出2-氨基噻唑晶体,然后加入乙醚使之溶解,分出醚层,用水洗涤后,以无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚得粗品。用乙醇重结晶,得黄色晶体,产率为80%,熔点90℃。

(2)主要用途

2-氨基噻唑主要用于合成硝基磺胺噻唑(Nitrosulfathiazole)、磺胺噻唑(Sulfathiazole)、琥磺噻唑(Sulfasuxidinum)、马来酰磺胺噻唑(Carbothiazol)、酞磺胺噻唑(Phthalylsulfathiazole)、克泻磺(Oxyquinoline phthalysulfathiazole)、柳氮磺噻唑(Salazosulfathiazole)。

3.3 磺酸噻唑

磺酸噻唑(ST)为白色晶体或结晶粉末,在空气中稳定,遇光渐变色。沸点200~204℃,难溶于水,溶于丙酮稀盐酸氨水和碱溶液。磺酸噻唑为最常用的消炎药,主治溶血性链球菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等感染疾病。

生产方法:

(1)由氯化对硝基苯磺酰与2-氨基噻唑缩合反应制得磺酸噻唑。

(2)由对乙酰胺基苯磺酰氯与2-氨基噻唑反应制得磺酸噻唑。

3.4 磺胺噻唑(Sulfathiazole,ST)、琥磺噻唑(Sucinylsulfathiazole,SST)和酞磺胺噻唑(Phthalylsulfathiazole,PST)

磺胺噻唑、琥磺噻唑、酞磺胺噻唑都为磺胺类药。

3.5 抑癣落(Asterol dihydrochloride)

(1)用Jacobson法:

(2)

3.6 噻苯咪唑(Thiabendazole)

噻苯咪唑,又称噻苯哒唑、别噻苯哒唑;为白色或米黄色结晶或粉末,味微苦,无臭,熔点304~305℃。是一广谱驱肠虫药。制备方法为:

3.7 四咪唑(Tetramizole)

四咪唑,又称驱蛔钩、盐酸左旋四咪唑、左咪唑、左旋驱虫净、左旋噻咪唑、盐酸左旋咪唑、左旋咪唑。是一种广谱驱肠虫药,主要用于驱蛔虫及勾虫。

制备方法:

3.8 利血生(Leucoson)(www.xing528.com)

利血生为白色结晶性粉末,无臭、味苦,几不溶于水。是用于治疗各种原因引起的白细胞减少、再生障碍性贫血等的药物。制备方法:

3.9 哨唑咪(Niridazole)

哨唑咪在国外用于治疗曼氏及埃及血吸虫病,也可治疗阿米巴滴虫病

制备方法:

3.10 氨基硫醇与二烷基胺

3.11 橡胶硫化促进剂M

促进剂M,又称2-巯基苯并噻唑、2-硫醇基苯并噻唑;为白色或淡黄色粉末,有微臭和苦味。由乙醇中结晶的产品为针状结晶,从戊醇中结晶的产品为柱状捷径。熔点172~180℃,闪点243℃,相对密度1.42。溶于丙醇、乙醇、乙二醇吡啶氯仿、氨水、氢氧化钠和碳酸钠等碱性溶液,微溶于苯,不溶于水和汽油

橡胶硫化促进剂M为一种重要的使生橡胶(天然胶与合成胶)硫化的促进剂,需要的温度低,硫化时间短,具有宽广的硫化范围,可单独使用,或与二硫代氨基甲酸盐类、秋兰姆类、胍类和其它碱性促进剂并用。主要用于制造轮胎、胶带、胶鞋和其他工业橡胶制品,适于金属氧化物作硫化剂,尤以氧化镁氧化锌作硫化剂时效果更好。在一般制品中用量为0.25~1.5份,在54-1(W)型氯丁胶耐水制品中用量为0.2~0.5份,并要配以10~20份的一氧化铅。

可由苯胺二硫化碳和硫黄,或二硫化碳和二苯基硫脲,或邻硝基氯苯、硫氢化钠和二硫化碳合成。

3.12 橡胶硫化促进剂CZ

橡胶硫化促进剂CZ为灰白色粉末,稍有气味,无毒。初熔点≥98℃,比重1.31~1.34,易溶于苯、甲苯、氯仿、二硫化碳、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯,不易溶于乙醇,不溶于水和稀酸、稀碱和汽油。是一种高度活泼的后效促进剂,抗焦烧性能优良,加工安全,硫化时间短。在硫化温度138℃以上时促进作用很强。常与WIlLING TMTD、WIlLING DPG或其他碱性促进剂配合作第二促进剂。主要用于制造轮胎、胶管、胶鞋、电缆等工业橡胶制品。

生产方法:

橡胶硫化促进剂M与环己胺反应制得。

反应最佳参数:促进剂M∶胺∶氧化剂=1.0∶1.25∶1.25,反应温度50±5℃,反应时间为6+0.5小时(滴加时间+保温时间),母液回收三次能达到产品收率95%,与采用次氯酸钠反应相当,易环保处理。反应母液中主要含有促进剂M、环己胺、促进剂CZ及副反应产物DM。

3.13 聚苯并噻唑

聚苯并噻唑(PBT)是由双-邻氨基硫酚与二羧酸或其衍生物缩合聚合制得的一种耐高温树脂,在370℃对氧化有突出的热稳定性,在高温和载荷下蠕变破裂性、烧蚀性和水解稳定性极好。主要用于制薄板、结构材料、烧蚀材料和粘合剂(如火箭前锥体的结构材料和宇宙飞船的部件)。

生产方法:

调节二羧酸的种类,可控制聚合物的加工性。

3.14 脱氢硫代对甲苯胺(Dehydrothia-p-toluidine)与樱草灵(Primuline)

甲基邻位磺化后作棉花的直接染色用,也经重氮化而用作偶氮染料

3.15 硫代碳花青染料(Thiacarbocyanine)

硫代碳花青染料是常用作照相敏化剂(彩色照片),使胶片光谱的所有部分都敏感。

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