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醚的性质:醚键断裂与氢碘酸的共热

时间:2023-11-07 理论教育 版权反馈
【摘要】:醚键断裂 醚与浓的强酸如HI、HBr共热能使醚键断裂,最有效和最常用的酸是氢碘酸。反应过程中首先生成碘代烷和醇,一般是较小的烷基生成碘代烷,较大的烷基生成醇。若用过量的氢碘酸,则生成的醇可进一步转化为碘代烷。过氧化物不易挥发,且不稳定,受热时易发生强烈的爆炸。

醚的性质:醚键断裂与氢碘酸的共热

1.醚的物理性质

在常温下,除甲醚和乙醚为气体外,大多数醚为无色有特殊气味的液体,易燃烧。醚分子中没有活泼原子,故醚分子间不能形成氢键,所以醚的沸点比相对分子质量相同的醇和酚要低得多,而与相对分子质量相近的烷烃很接近。醚分子中氧原子能与水分子中的氢形成氢键,因此,醚在水中的溶解度与相同碳原子数的醇相近。

2.醚的化学性质

醚是一类不活泼的化合物,它的稳定性稍次于烷烃。除某些环醚外,一般情况下,醚遇到大多数试剂如稀酸、碱、氧化剂、还原剂等都十分稳定。但由于醚键的存在,可以发生一些特有的反应。

(1)盐的生成 醚能溶于强酸(如浓硫酸和浓盐酸)中,生成盐。

盐是强酸弱碱盐,不稳定,温度稍高或加水稀释会立即分解为原来的醚。利用此性质,可以将醚从烷烃或卤代烃的混合物中分离出来。

(2)醚键断裂 醚与浓的强酸如HI、HBr共热能使醚键断裂,最有效和最常用的酸是氢碘酸。反应过程中首先生成碘代烷和醇,一般是较小的烷基生成碘代烷,较大的烷基生成醇。若用过量的氢碘酸,则生成的醇可进一步转化为碘代烷。(www.xing528.com)

芳基烷基醚与氢卤酸作用时,烷氧键断裂生成酚和卤代烷,且生成的酚不能继续反应。例如:

练一练

写出下列反应的主要产物:

(3)过氧化物的生成 醚对氧化剂是比较稳定的,但许多烷基醚在空气中放置,经长时间与空气接触可被缓慢氧化为过氧化物。过氧化物不易挥发,且不稳定,受热时易发生强烈的爆炸。因此,醚类在贮存时,应放在棕色瓶中,避光保存,尽量避免露置在空气中,也可加入微量的抗氧化剂(如对苯二酚)以防止过氧化物生成。

贮存过久的乙醚在使用前,特别是蒸馏前必须检验是否有过氧化物存在,并设法除去。常用的检验方法是:将少量醚与碘化钾淀粉试纸或溶液反应,如有过氧化物存在,碘离子被氧化为碘,则试纸或溶液变蓝。除去过氧化物的方法是:在醚中加入适量的硫酸亚铁亚硫酸钠等还原剂,振荡,使过氧化物分解除去。

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