阿司匹林（乙酰水杨酸）合成实验结果

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阿司匹林（Aspirin），化学名称为乙酰水杨酸，是一种白色结晶或结晶性粉末，无臭或带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇，可溶于乙醚、氯仿，水溶液呈酸性。本品为水杨酸的衍生物，经近百年的临床应用，证明对缓解轻度或中度疼痛，如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好，亦用于感冒、流感等发热疾病的退热，治疗风湿痛等。近年来发现阿司匹林对血小板聚集有抑制作用，能阻止血栓形成，临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成。

安全提示

（1）严格按照操作规程进行实验。

（2）拿取玻璃仪器时轻拿轻放，以防打碎后会把手割伤。

（3）使用电器前检查电线，防止触电。

（4）在使用浓硫酸、乙酸酐溶液时，做好安全防护（佩戴橡胶手套、防护面具及防护口罩）。轻拿轻放，密闭操作，注意通风。

一、实训目的

（1）了解乙酰化反应。

（2）掌握回流、抽滤及重结晶等操作技术。

二、实训原理

乙酰水杨酸又称阿司匹林，具有解热镇痛和抗风湿等作用，是一种常用药，可由水杨酸和酰化剂（乙酸酐或乙酰氯）发生酰化反应而得。为加快反应，常用浓硫酸或磷酸做催化剂。

粗产物中由于残留少量的副产物和未反应的原料，需要用乙醇-水混合溶剂进行重结晶，使之纯化。乙酰水杨酸的纯品为白色结晶，熔点为136～138 °C，无臭，略带酸味，难溶于水，易溶于乙醇、醚和氯仿。

三、实训用品及准备

1.实训仪器

表4-16　阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成实训仪器

2.实训试剂

表4-17　阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成实训试剂

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四、实训内容

1.合　成

（1）在干燥的大试管中，加入0.7 g 水杨酸（5.07 mmol）和1.5 mL 乙酸酐（15.9 mmol），再滴加2 滴浓硫酸，摇匀，置于80～90 °C 水浴上加热，边加热边振摇，20 min 后停止加热，将反应物趁热倒入装有5 mL 冷水的小烧杯中，并另取3 mL 水洗涤大试管，洗涤液倒入小烧杯中，剧烈搅拌。

（2）将小烧杯放入冰水中冷却，加速结晶的析出。若不出现结晶，可用玻璃摩擦烧杯内壁，促使结晶形成。待结晶完全析出后（10～15 min），水泵减压抽滤，得乙酰水杨酸粗样品。

2.精　制

将乙酰水杨酸粗品放入一干净的小烧杯中，加入2 mL 95%乙醇及5 mL 水。若此时溶液浑浊，则加热使其溶解，必要时过滤。静置，冷却。待结晶完全析出后，进行水泵减压过滤，用少量蒸馏水洗涤结晶1～2 次，抽干，将结晶全部转移至表面皿上，沸水浴上干燥，用称量纸包好，称其质量，计算产率。产品供测熔点和薄层色谱用。

3.检　验

（1）在装有少量水杨酸晶体的小试管中，加入10 滴95%乙醇，再加入1%三氯化铁溶液1～2 滴，观察颜色变化。

（2）取绿豆大小精制后的乙酰水杨酸放入小试管中，加入10 滴95%乙醇，再加入1%

三氯化铁溶液1～2 滴，观察颜色变化。

五、数据记录与处理

记录实验过程中测得的数据及误差分析。

表4-18　乙酰水杨酸产率

六、注意事项

（1）水杨酸和乙酸酐水浴加热反应时温度不宜过高，否则会有副反应，如生成水杨酰水杨酸。

（2）抽滤后要先关闭水龙头再拿出产品。

七、拓展练习

（1）两次用三氯化铁溶液检验，其结果说明了什么？

（2）反应中哪种物质过量？如何计算产率（乙酰水杨酸相对分子质量180.16）？