【实验目的】
（1）理解羧酸及其衍生物的主要化学性质。
（2）掌握羧酸及其衍生物的鉴别技能。
（3）学会羧酸及其衍生物的鉴别方法。
【仪器及药品】
1.仪器
试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管、pH试纸、红色石蕊试纸等。
2.药品
冰醋酸、草酸、苯甲酸、异戊醇、水杨酸、乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、正丁醇、乙酰胺、无水乙醇、10%甲酸、10%醋酸、10%草酸、10%苯酚溶液、5%碳酸钠溶液、5%氢氧化钠溶液、10%氢氧化钠溶液、5%盐酸、浓硫酸、饱和石灰水、10%氢氧化钾的乙醇溶液、2%硝酸银溶液、3 mol/L硫酸、饱和碳酸钠溶液、托伦试剂、0.05%高锰酸钾溶液等。
【实验内容】
1.羧酸的酸性
（1）用干净的玻璃棒分别蘸取10%醋酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚溶液于pH试纸上，观察和记录其pH值并解释之。
（2）在2支试管中分别加入0.1 g苯甲酸、水杨酸和1 mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸，观察和记录反应现象并解释之。
（3）在2支试管中分别加入0.1 g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。
2.羧酸的酯化反应［1］
在干燥的试管中加入冰醋酸和异戊醇各1 mL，边摇边逐滴加入10滴浓硫酸，将试管放入60～70℃水浴中加热10 min（勿使管内液体沸腾），取出试管待其冷却后加入2 mL水，注意所生成酯的气味。记录有何气味和现象并解释之。
3.羧酸的脱羧反应
在2支干燥的试管中，分别加入1g草酸、水杨酸，用带导管的塞子塞紧，将试管口略向下倾斜地夹在铁架上，将导管出口插入盛有1 mL饱和石灰水的试管中，然后用直火加热，观察和记录反应现象并解释之。实验结束时，先移去石灰水试管，再移去火源，以防石灰水倒吸入灼热的试管中而使试管炸裂。
4.羧酸的氧化反应
（1）在洁净的试管中，加入10滴10%甲酸，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至呈碱性，再加入10滴新配制的托伦试剂，水浴加热，观察和记录反应现象并解释之。
（2）在3支试管中分别加入1 mL 10%甲酸、10%醋酸、10%草酸，边摇边逐滴加入0.05%高锰酸钾溶液，若不褪色，将3支试管同时放入水浴中加热，观察和记录反应现象并解释之。
5.羧酸衍生物的水解反应
1）酰卤的水解［2］
在盛有1 mL水的试管中，沿管壁慢慢加入5滴乙酰氯，略加摇动，观察和记录反应现象并解释之。待反应结束后，再加入2滴2%硝酸银溶液，观察有何变化。
2）酸酐的水解(www.xing528.com)
在盛有1 mL水的试管中，加入5滴乙酸酐，摇匀后，在温水浴中加热数分钟，用红色石蕊试纸测试，记录有何气味和现象并解释之。
3）酯的水解
在3支试管中，各加入1mL乙酸乙酯，第一支试管加入1 mL水，第二支试管中加入1mL稀硫酸，第三支试管中加入1 mL10%氢氧化钠溶液，摇匀后将3支试管同时放入60～70℃水浴中，边摇边观察混合溶液是否变澄清，试解释之。
4）酰胺的水解
在2支试管中，各加入0.5 g乙酰胺，在一支试管中加入1 mL 10%氢氧化钠溶液，在另一支试管中加入1 mL稀硫酸，煮沸，并将湿润的红色石蕊试纸放在试管口，记录有何气味和现象并解释之。
6.羧酸衍生物的醇解反应
1）酰卤的醇解
在干燥的试管中加入15滴无水乙醇，边摇边逐滴加入10滴乙酰氯，待试管冷却后，慢慢加入2 mL饱和碳酸钠溶液，静置后观察现象并嗅其气味。
2）酸酐的醇解
在干燥的试管中，加入15滴无水乙醇和10滴乙酸酐，再加入1滴浓硫酸，振摇，待试管冷却后，慢慢加入2 mL饱和碳酸钠溶液，静置后观察现象并嗅其气味。
【主要技术与注意事项】
［1］酯化反应温度不能过高，若超过乙酸异戊酯和异戊醇的沸点，会引起两者挥发，使反应现象不明显。
［2］乙酰氯很活泼，与水或醇反应均较剧烈，应注意安全。试管口不能对着人，特别不能对着眼睛。
【参考学时】
4学时。
【预习要求】
羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。在适当的条件下，羧酸可发生脱羧反应。甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。
羧酸衍生物一般指酯、酸酐、酰卤和酰胺类化合物。它们的分子中都含有酰基，因而具有相似的化学性质，如都可发生水解、醇解和氨（胺）解反应。酰基上所连的基团不同，其反应活性不同，其活性顺序为
酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺
【实验思考题】
（1）做脱羧实验时，若将过量的二氧化碳通入石灰水中，将会出现什么现象？
（2）甲酸是一元羧酸，草酸是二元羧酸，它们都有还原性，可以被氧化。其他的一元羧酸和二元羧酸是否也能被氧化？
（3）为什么酯、酰卤、酸酐、酰胺的水解反应速率不同？
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