杂环化合物性质实验成果

【实验目的】

（1）掌握杂环化合物的化学性质。

（2）掌握杂环化合物的鉴别方法。

【仪器及药品】

1.仪器

试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。

2.药品

1%三氯化铁溶液、0.5%高锰酸钾溶液、5%碳酸钠溶液、饱和苦味酸溶液、10%鞣酸溶液、0.5%吲哚醌的乙醇溶液、20%醋酸、吡咯、吡啶、喹啉、嘌呤、噻吩、烟碱［1］、5%氯化汞溶液、浓盐酸、碘化汞钾溶液、粗苯、浓硫酸等。

【实验内容】

1.吡咯、吡啶、喹啉、嘌呤、烟碱的性质

取5支试管，各加1 mL水，再分别加4滴吡啶、喹啉、吡咯、烟碱和0.1 g嘌呤，振荡促使其溶解，用其清亮的水溶液做以下实验。

1）碱性的比较

（1）分别取以上5种溶液1滴于红色石蕊试纸上，观察有何变化。

（2）取5支试管，分别加以上5种水溶液2滴，然后加4滴1%三氯化铁溶液，观察颜色的变化［2］。

2）氧化反应

取5支试管，分别加以上5种水溶液1滴，然后各加1滴0.5%高锰酸钾溶液和1滴5%碳酸钠溶液，摇动试管，有何变化？把没有变化和变化不大的放在沸水浴中加热，这时又有何变化？

3）成盐

（1）与苦味酸成盐：取5支试管，各加1 mL饱和苦味酸溶液，然后分别滴加以上5种水溶液2滴，振荡试管，观察现象。

（2）与鞣酸［3］成盐：取5支试管，各加4滴10%鞣酸溶液，然后分别滴加以上5种水溶液2～5滴，摇动试管，有何现象？

（3）与氯化汞、碘化汞钾成盐：取0.5 mL吡啶试液和喹啉试液，分别置于两支试管中，然后各加入同体积的5%氯化汞溶液，观察是否有松散的白色沉淀生成（这是什么？）。加入1～2 mL水后，结果怎样？再加入0.5 mL浓盐酸后，沉淀溶解了吗？试解释之。

另取0.5 mL烟碱试液，滴入一滴20%醋酸和几滴碘化汞钾溶液［4］，观察有无黄色沉淀生成。

2.噻吩的磺化［5］

（1）取含有噻吩的粗苯0.5 mL加入试管中，加2滴0.5%吲哚醌的乙醇溶液，再沿管壁加浓硫酸0.5 mL，观察现象。(www.xing528.com)

（2）另取含噻吩的粗苯1 mL加入试管中，再加1mL浓硫酸，充分振荡，静置分层后，用吸管将浓硫酸吸出，在剩余的苯中加2滴吲哚醌的乙醇溶液并沿管壁加0.5 mL浓硫酸，观察现象。

【主要技术与注意事项】

［1］烟碱：又名尼古丁，国产烟叶中含烟碱1%～4%，最高含10%～12%。烟碱极毒，少量能引起中枢神经的兴奋，使血压升高，大量即抑制中枢神经系统，使心脏停搏致死。成人口服致死剂量为40～60 mg（约1滴）。吸烟者夹烟的手指甲和皮肤为褐色，牙齿变黄，不是烟熏的，而是褐色烟碱与其作用的结果。其结构式为

［2］三氯化铁在水中以下面的平衡形式存在，加入碱性物质使平衡向右移动，即三氯化铁水解成棕色的氢氧化铁沉淀。

FeCl3+3H2O⇌Fe（OH）3+3HCl

另外，遇到强还原剂时，三价铁也可以被还原成二价铁。

［3］鞣酸近似的结构式为

其中：

［4］碘化汞钾（K2HgI4）溶液的配制方法：把5%KI溶液逐滴加入5%HgCl2溶液中，加至初生成的红色沉淀（HgI2）完全溶解时为止。

［5］噻吩和吲哚醌在硫酸作用下发生蓝色反应，可用来检验苯中的噻吩。

【参考学时】

4学时。

【预习要求】

（1）了解某些五元杂环吡咯、噻吩的结构，六元杂环吡啶的结构及稠杂环的结构。

（2）了解五元杂环、六元杂环及稠杂环的化学性质。

（3）了解生物碱的提取方法。

【实验思考题】

（1）吡啶、喹啉和烟碱为什么均具有碱性？哪一个碱性强些？为什么？与三氯化铁反应的实验说明什么问题？

（2）用化学方法将下列混合物中的少量杂质除去：①粗苯中含少量噻吩；②甲苯中混有少量吡啶；③吡啶中含少量的六氢吡啶。

（3）何谓生物碱试剂？它是指哪些试剂？

（4）没有烟碱，能否从烟草中提取？如何提取？