乙酰水杨酸的制备装置及步骤

1.在乙酰水杨酸的制备过程中，加入磷酸的作用是什么？能否用水杨酸与乙酸直接酯化来制备乙酰水杨酸？

●答　磷酸起催化作用。不能用水杨酸与乙酸直接酯化来制备。乙酰水杨酸的制备中，酚羟基中的氧已经和苯环共轭（p-π共轭），它很难再和质子或其他正离子结合成盐。所以，酚类化合物与醇不同，不能直接与酸酯化，而需在酸（如硫酸、磷酸）的催化下，与活泼的酰化剂酰氯或酸酐作用而酯化。

2.在合成阿司匹林时有少量高聚物生成，写出此高聚物的结构，并说明实验中是怎样将粗产品中的少量高聚物除去的？

●答　此高聚物是聚酯，其结构如下：

实验是在粗产品中加10%的NaHCO3溶液使乙酰水杨酸成钠盐而溶解，则聚酯不反应。通过抽滤除去此固态高聚物，然后用酸中和钠盐再得到阿司匹林。

3.阿司匹林中最可能存在什么杂质？它是怎样带入的？如何检验杂质的存在？

●答　最可能存在于最初产物中的杂质是原料水杨酸。杂质的存在是由于乙酰化反应不完全，或是由于分离步骤中发生酯水解造成。可将少量产品加乙醇后，加几滴1%的FeCl3溶液，若有蓝紫色出现，则说明有水杨酸。

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4.纯净的阿司匹林对FeCl3呈阴性反应，但是由95%的乙醇结晶得到的阿司匹林有时却显示为正反应，试解释其原理。

●答　由于95%的乙醇中含有少量的水，加热重结晶时，有时会引起乙酰水杨酸的水解。

水解反应产生的水杨酸能与FeCl3呈显色反应。

5.下列哪些化合物与FeCl3呈显色反应？

（1）苯甲酸；（2）苯酚；（3）苄醇；（4）乙醇；（5）β-萘酚；（6）1-羟基-2 萘甲酸。

●答　（2），（5），（6）分子中均含有酚羟基（即烯醇）结构的化合物，均能与FeCl3呈显色反应。