海洋生物萜类化合物的分类总结

目前已发现的海洋萜类中仅倍半萜就大约有400种，其中许多具有抗菌、抗癌及其他活性。

1.海洋倍半萜

海洋倍半萜是由3个异戊二烯单元首尾相连形成的化合物，其分子碳架通常含有15个碳原子。海洋倍半萜含有和碳原子共价结合的卤素，此外还含有异氰基与呋喃环。已发现的含卤素萜类化合物大多为倍半萜。

2.海洋二萜

海洋二萜是由4个异戊二烯单元首尾相连形成的化合物，其分子碳架通常含有20个碳原子，为最常见的海洋萜类化合物。海洋二萜多数来自海藻与珊瑚，少数来自海绵。海洋二萜与陆地二萜有着显著不同的结构特点：很多陆地二萜在生物体内的合成都是通过链状的醇由质子诱导以“反-反-反”的方式环化而成的，而海洋二萜只有少数例子遵循这一途径。常见的合成方式有以下几种：① 降解二萜，由含20个碳原子的碳架在生物体内通过某种途径失去一个或者几个碳原子而形成，如含有19或18个碳原子的链状降解二萜和环状降解二萜；② 一种链状二萜在其末端接有芳香母体或者碳水化合物残基；③ 按照新的生物合成机制产生的带有复杂环状系统的二萜。

3.海洋二倍半萜

海洋二倍半萜是由5个异戊二烯单元首尾相连形成的化合物，其分子碳架通常含有25个碳原子。目前已知海绵是自然界中含有二倍半萜最丰富的生物。二倍半萜在陆地生物中极为罕见，只在昆虫的保护蜡与真菌中发现过。从海绵中得到的二倍半萜主要有2类，大多是链状的二倍半萜，还有一些是有新的骨架的四环或者五环二倍半萜。近来又发现了不属于上述2类的新的单环二倍半萜。

4.海洋多萜

海洋生物中多萜数量非常少。从海洋生物中提取得到的三萜类化合物主要以三萜烯类、三萜皂苷、三萜糖苷等形式存在。海绵和海藻是三萜化合物的主要来源，其中臭椿类三萜最引人关注。目前，从海绵中分离到的臭椿类三萜达到39种。

5.角鲨烯

角鲨烯（图2.12）是一种脂质不皂化物，最初是在鲨鱼的肝油中发现的，1914年被命名为Squalene，其化学名称为（6E，10E，14E，18E）-2，6，10，15，19，23-六甲基-2，6，10，14，18，22-二十四碳六烯，属开链三萜，又称为鱼肝油萜。(www.xing528.com)

各种鲨鱼的肝脏中均含有角鲨烯。一般认为深海鲨鱼肝中含量较高，如铠鲨肝油中含量为40%～74%；近海鲨鱼中含量低，如翅鲨、扁鲨等含量＜1.5%，姥鲨幼鱼含0.031%～0.46%。角鲨烯含量因鱼种不同而变化，即使同种鲨鱼亦存在年龄、种群、地理上的差异。其他动物油脂中也含有较少的角鲨烯，如在猪油、牛脂中含量低于不皂化物的5%。

图2.12　角鲨烯结构式

角鲨烯在人体中广泛分布于内膜、肝脏、皮肤、皮下脂肪、指甲、脑等组织、器官内，在脂肪细胞中浓度很高。皮脂中含量也比较多，每人每天可分泌角鲨烯125～425 mg，头皮脂中的分泌量最高。

角鲨烯在植物中分布非常广，但含量不高，大多低于植物油中不皂化物的5%，仅少数含量较多，如每100 g橄榄油含有角鲨烯150～700 mg，每100 g米糠油含332 mg。目前加拿大科学家已经开发出一种可使植物体中的角鲨烯在种子或者其他组织中积累的技术，将种子或其他组织加工成植物油，再提取其中的角鲨烯。

角鲨烯具有多种生理功能：

（1）保肝作用，促进肝细胞再生并且保护肝细胞，从而改善肝脏功能。

（2）增强机体的抗病与抗疲劳能力，提高人体免疫功能。

（3）维持肾上腺皮质功能，促进机体的应激能力。

（4）抗肿瘤，特别是在癌切除外科手术后或者采用放化疗时使用，效果明显，其最大的特点是防止癌细胞向肺部转移。